Metabolitos fitotóxicos producidos por Alternaria tagética / María Marcela Gamboa Angulo

Tesis (Doctor en Ciencias Químicas) .-- Universidad Autónoma de México. Facultad de Química, 2000.

El hongo Alternaría tagetíca Shome and Mustafee ha sido identificado como el agente causal del tizón temprano en plantas de cempazúchitl (Tagetes erecta L.). La enfermedad se caracteriza por la presencia de manchas necróticas en tallos, hojas y flores que pueden causar la muerte de la planta. Al evaluar con el bioensayo de gota los filtrados de cultivo de Alternaría tagetíca mantenidos en medio CET (ácido casarnino enriquecido con infusión de hojas de cempazúchitl) bajo condiciones estacionarias, este presentó una fuerte actividad fitotóxica. El fraccionamiento biodirigido del extracto orgánico crudo obtenido por extracción de los filtrados de cultivo del hongo, resultó en la obtención de trece metabolitos en forma pura. Los metabolitos causantes de necrosis en las hojas de cempazúchitl fueron identificados como zinniol (15), éter metílico de 8-zinniol (22), acetato de 8-zinniol (23), tagetolona (41), tagetenolona (42), y tyrosol (43). El resto de los metabolitos, todos ellos sin actividad fitotóxica, identificados como ácido p- hidroxibenzoico (17), bis- 7 -0- 7".8-0-8"-zinniol (20), bis- 7 -0-8".8-0- 7"-zinniol (21), acetato de 7-zinniol (24), éter (2-fenil)-etílico de 8-zinniol (25), 5-(3 ´,3 ´-dimetilaliloxi)- 7- metoxi-6-metil-ftálido (26) y 6-(3´,3 ´-dimetilaliloxi)-4-metoxi-5-metil-ftálido (27). Una revisión de la literatura permitió establecer que las estructuras de los metabolitos 20, 21, 22, 23, 24, 25, 41 Y 42, todos ellos estructuralmente relacionados con el zinniol, corresponden a nuevos productos naturales. La estructura propuesta para los nuevos metabolitos 20, 21 Y 22 fue confirmada mediante su preparación sintética en el laboratorio, utilizando zinniol como materia prima. Las modificaciones químicas de zinniol permitieron la obtención de una serie de derivados, los cuales fueron empleados en estudios de correlación estructura-actividad.