Estudios de la glicosilación de terpenoides naturales / Christian Elisa Ceme Dzib

Tesis (I.B.) .-- Instituto Tecnológico de Mérida, 2011.

Los carbohidratos son productos naturales que se encuentran en la naturaleza como importantes sustancias biológicas. Dependiendo de su composición estos pueden clasificarse en simples, como los monosacáridos, disacáridos y oligosacáridos y en complejos como los polisacáridos (Wade, 1993). Los carbohidratos son el centro de una multitud de eventos biológicos. También son utilizados por las grandes compañías para fabricar alimentos, materiales de construcción y otros productos de consumo. Por lo que la síntesis eficiente de derivados de los carbohidratos contenidos en los productos naturales, está siendo más importante en el campo de la química orgánica y biológica (Toshima, 2006). Los métodos eficientes de glicosilación, que se encuentran entre las reacciones más fundamentales de los carbohidratos son de particular interés en la síntesis de glucosubstancias biológicamente importantes (Arias, 2007). La glicosilación es una reacción que consiste en el acoplamiento donante aun receptor glicosilo a través de la activación, utilizando un activador adecuado. La metodología de reacción más común de acoplamiento utilizado para la preparación de O-glucósidos es la reacción de Koenigs-Knorr (Arias, 2007). Los O-Glucósidos han evolucionado primordialmente en la naturaleza de las plantas. A pesar de que los azúcares pueden estar enlazados a otros carbohidratos, también pueden encontrase unidos a otros productos como los terpenos (Toshima, 2006). Los terpenos son una familia muy diversa de compuestos cuyos esqueletos de carbono están compuestos de unidades de isopentilo (isopreno). Muchos se emplean como aromatizantes, desodorantes y medicinas (Rakesh, 2004). El método Koenigs-Knorr para la síntesis de los glucósidos, probablemente representa el procedimiento más utilizado en la química de la derivación de carbohidratos (Van et al., 2005). Este método es la base de una técnica valiosa para la síntesis de complejos oligosacáridos, glucósidos alquilo glicoconjugados, como se mencionó anteriormente. Este trabajo describe la obtención del j3-sitosterol glicosilado, por la síntesis de Koenigs-Knorr de 1-bromo-1-desoxi-tetra-O-acetil-glucopiranosa haciendo uso de carbonato de cadmio como promotor. La preparación de estos compuestos fueron identificados y caracterizados por espectroscopia de resonancia magnética nuclear de hidrógeno (1H-RMN) así como con su espectros de infrarrojo (IR) y de cromatografía de gases-espectroscopia de masas (CG- MS). El avance del presente estudio permitirá el desarrollo de futuros proyectos enfocados ala glicosilación de otros terpenoides naturales con el fin de potenciar su actividad biológica. Ya que los investigadores esperan que la síntesis de nuevos derivados de los carbohidratos puedan ser utilizados contra enfermedades como las infecciones bacterianas.