000 03984nam a2200289Ia 4500
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003 MX-MdCICY
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040 _cCICY
090 _aTD
_bD6 2010
100 1 _aDomínguez Carmona, Dafne Berenice
245 1 0 _aAislamiento e identificación de metabolitos bioactivos de Colubrina greggii y Pentalinon andrieuxii, dos plantas nativas de la Península de Yucatán /
_cDafne Berenice Domínguez Carmona
264 3 1 _aMérida, Yuc.,
_c2010
300 _axxiii,141 p. :
_bil. ;
_c23 cm.
502 _aTesis (Doctorado en Ciencias y Biotecnología de Plantas) .-- Centro de Investigación Científica de Yucatán, 2010.
520 3 _aLas plantas son una fuente importante de moléculas de interés farmacológico. Recientemente, como resultado de un estudio de bioprospección de la flora endémica y nativa de la Península de Yucatán, se reportó que el extracto de las hojas de Penta/inon andrieuxii posee actividad leishmanicida y que el extracto de la raíz de Co/ubrina greggii posee actividad citotóxica y antiprotozoaria. Como una continuación de dicho estudio, los objetivos principales de este trabajo fueron el llevar a cabo la purificación biodirigida y la identificación de metabolitos bioactivos presentes en los extractos orgánicos crudos de C.greggii y P.andrieuxii. La purificación de las fracciones bioactivas de P. andrieuxii condujo al aislamiento e identificación del ácido betulínico y el taraxasterol; en tanto que de C. greggii se obtuvo un nuevo producto natural identificado como ácido 3-0-acetilceanótico, junto con el ácido ceanótico, el ácido ceanoténico, la discarina B y la crisofaneína. La actividad antiprotozoaria del ácido betulínico muestra que este metabolito contribuye a la actividad antimalárica y tripanocida de las fracciones bioactivas de P. andrieuxii y C. greggii, pero no a la actividad leishmanicida. Sin embargo, los metabolitos aislados de C. greggii los ácidos 3-0-acetilceanótico y ceanoténico poseen una moderada actividad leishmanicida; estos últimos, al igual que la discarina B y la crisofaneína, poseen una baja actividad tripanocida. Los estudios de estructura-actividad realizados con los ácidos betulínico y ceanótico, los dos triterpenos más abundantes, que permitieron establecer la importancia del grupo oxhidrilo en la posición C-3 y del carbonilo en la posición C-28, para la actividad antiprotozoaria. Los resultados obtenidos mostraron que las modificaciones en la posición C-3 de la estructura del ácido betulínico aumentan la actividad leishmanicida (e.g. acetato de ácido betulínico y ácido betulónico), mientras que las modificaciones en las posiciones C-3 o C-28 de todos los derivados probados, disminuyen la actividad tripanocida. Por otra parte, las modificaciones en C-3 y C-28 del ácido ceanótico desmotraron que estos grupos no son esenciales para la expresión de actividad leishmanicida y tripanocida. Finalmente, las evaluaciones realizadas con la fracción de polaridad alta de los extractos de P. andrieuxii, así como en las fracciones semipurificadas, detectaron la presencia de metabolitos de naturaleza polar con actividad antagonista a la asociación CXCL 12/CXCR4, y CCL5/CCR5. Estos resultados reflejan la importancia de P. andrieuxii como fuente de moléculas con actividad biológica sobre blancos terapéuticos novedosos y principalmente como inhibidores de la entrada del VIH.
650 1 4 _aCOLUBRINA GREGGII
_xPLANTAS MEDICINALES
650 1 4 _aCOLUBRINA GREGGII
_xUSO TERAPEUTICO
650 1 4 _aMETABOLITOS SECUNDARIOS
650 1 4 _aMETABOLITOS VEGETALES
650 1 4 _aPENTALINON ANDRIEUXII
_xINVESTIGACIONES
650 1 4 _aPENTALINON ANDRIEUXII
_xUSO TERAPEUTICO
700 1 2 _aPeña Rodríguez, Luis Manuel,
_cDr.,
_eAsesor de tesis
856 4 0 _uhttp://cicy.repositorioinstitucional.mx/jspui/handle/1003/896
_zVer el texto completo
942 _2Loc
_cTE
999 _c6528
_d6528