Metabolitos antituberculosos de Diospyros anisandra Blake y Gliocladium sp. MR41 /
Uc Cachón, Andrés Humberto
Metabolitos antituberculosos de Diospyros anisandra Blake y Gliocladium sp. MR41 / Andrés Humberto Uc Cachón - xxii, 143 p. : il. ; 25 cm.
Tesis (Doctorado en Ciencias y Biotecnología de Plantas) .-- Centro de Investigación Científica de Yucatán, 2012.
En estudios previos realizados en el laboratorio de Biofármacos y Biopesticidas del Centro de Investigación Científica de Yucatán en colaboración con los laboratorios de Farmacognosia del Centro de Investigación Biomédica del Noreste del IMSS se encontró que el extracto hexánico de corteza de Diospyros anisandra y el extracto de acetato de etilo de la cepa fúngica Gliocladium sp. presentaron una importante actividad antituberculosa (anti-TB). Con base en lo anterior se planteó como objetivo la purificación e identificación de los metabolitos secundarios presentes en dichos extractos. El análisis fitoquímico del extracto de la corteza de tallo de D. anisandra llevó al aislamiento e identificación de 15 compuestos: una nueva naftoquinona dimérica (epóxido de zeylanona), tres naftoquinonas monoméricas (plumbagina, c/´s-isoshinanolona y droserona), cuatro naftoquinonas dimericas (maritinona, 3,3´-biplumbagina, eliptinona y chitranona), cuatro triterpenos de tipo lupano (lupeol, betulina, aldehido de betulina y ácido betulínico), y tres sesquiterpenos, dos de ellos reportados por primera vez en la familia Ebenaceae (4(15), 5E, 10(14)-germacratrien-1(3-ol y tecdiol A) y otro aislado previamente de hojas de D. melanoxylon (selin-4(15)-en-1(3, 11-diol). De la evaluación anti-TB, las naftoquinonas plumbagina, maritinona y 3,3´-biplumbagina resultaron activas frente a las cepas de M. tuberculosis H37Rv (sensible a los fármacos de primera línea) y CIBIN-UMF 15:99 (resistente). Estos compuestos presentaron una concentración mínima inhibitoria (CMI) en el rango de 1.56-3.13 ug/ml_. La droserona, el epóxido de zeylanona y el aldehido de betulina presentaron moderada actividad sobre la cepa resistente (CMI de 25 ug/mL, 12.5 ug/mL y 25 ug/mL, respectivamente). Los compuestos activos fueron evaluados sobre la línea celular Vero
DIOSPYROS ANISANDRA--METABOLITOS SECUNDARIOS
DIOSPYROS ANISANDRA--RESISTENCIA A ENFERMEDADES Y PLAGAS
Metabolitos antituberculosos de Diospyros anisandra Blake y Gliocladium sp. MR41 / Andrés Humberto Uc Cachón - xxii, 143 p. : il. ; 25 cm.
Tesis (Doctorado en Ciencias y Biotecnología de Plantas) .-- Centro de Investigación Científica de Yucatán, 2012.
En estudios previos realizados en el laboratorio de Biofármacos y Biopesticidas del Centro de Investigación Científica de Yucatán en colaboración con los laboratorios de Farmacognosia del Centro de Investigación Biomédica del Noreste del IMSS se encontró que el extracto hexánico de corteza de Diospyros anisandra y el extracto de acetato de etilo de la cepa fúngica Gliocladium sp. presentaron una importante actividad antituberculosa (anti-TB). Con base en lo anterior se planteó como objetivo la purificación e identificación de los metabolitos secundarios presentes en dichos extractos. El análisis fitoquímico del extracto de la corteza de tallo de D. anisandra llevó al aislamiento e identificación de 15 compuestos: una nueva naftoquinona dimérica (epóxido de zeylanona), tres naftoquinonas monoméricas (plumbagina, c/´s-isoshinanolona y droserona), cuatro naftoquinonas dimericas (maritinona, 3,3´-biplumbagina, eliptinona y chitranona), cuatro triterpenos de tipo lupano (lupeol, betulina, aldehido de betulina y ácido betulínico), y tres sesquiterpenos, dos de ellos reportados por primera vez en la familia Ebenaceae (4(15), 5E, 10(14)-germacratrien-1(3-ol y tecdiol A) y otro aislado previamente de hojas de D. melanoxylon (selin-4(15)-en-1(3, 11-diol). De la evaluación anti-TB, las naftoquinonas plumbagina, maritinona y 3,3´-biplumbagina resultaron activas frente a las cepas de M. tuberculosis H37Rv (sensible a los fármacos de primera línea) y CIBIN-UMF 15:99 (resistente). Estos compuestos presentaron una concentración mínima inhibitoria (CMI) en el rango de 1.56-3.13 ug/ml_. La droserona, el epóxido de zeylanona y el aldehido de betulina presentaron moderada actividad sobre la cepa resistente (CMI de 25 ug/mL, 12.5 ug/mL y 25 ug/mL, respectivamente). Los compuestos activos fueron evaluados sobre la línea celular Vero
DIOSPYROS ANISANDRA--METABOLITOS SECUNDARIOS
DIOSPYROS ANISANDRA--RESISTENCIA A ENFERMEDADES Y PLAGAS
