Solanum-Alkaloide XX Konstitution und Stereochemie von Solanocapsin

Tipo de material: Texto

TextoSeries ; European Journal of Organic Chemistry, 655(1), p.114-135, 1962Trabajos contenidos:

Schreiber, K
Ripperger, H

Tema(s):

SOLANUM-ALKALOIDE

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Resumen: Solanocapsin wird erstmals zu dem bekannten 3P-Acetoxy-16P-hydroxy-Sabis-22.23-nor-cholansaurelacton (Acetyltigogeninlacton, XV)sowie zu (-)-4-Amino-3-methyl-buttersaure abgebaut. Diese Aminosaure wird in R-( +)-Methylbernsteinsaure iibergefiihrt und damit die absolute Konfiguration am C-25 des Solanocapsins ermittelt. Auf Grund dieser und weiterer experimenteller Ergebnisse wird fiir Solanocapsin die Konstitution (22~.23s.25~)-3P-Amino-22.26-imino-16~.23-oxido-5a-cholestan-23-o1 (VI)vorgeschlagen.

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Solanocapsin wird erstmals zu dem bekannten 3P-Acetoxy-16P-hydroxy-Sabis-22.23-nor-cholansaurelacton (Acetyltigogeninlacton, XV)sowie zu (-)-4-Amino-3-methyl-buttersaure abgebaut. Diese Aminosaure wird in R-( +)-Methylbernsteinsaure iibergefiihrt und damit die absolute Konfiguration am C-25 des Solanocapsins ermittelt. Auf Grund dieser und weiterer experimenteller Ergebnisse wird fiir Solanocapsin die Konstitution (22~.23s.25~)-3P-Amino-22.26-imino-16~.23-oxido-5a-cholestan-23-o1 (VI)vorgeschlagen.

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